تولید صنعتی روکسیترومایسین از اریترومایسین به عنوان آنتی‌بیوتیک ماکرولیدی

اكسيم اريترومايسين (F)، به عنوان ماده اوليه در سنتز كلاريترومايسين در طي دو مرحله در موقعيت گروه عاملي اكسيم و ديگري بر روي هيدروكسيل قند دزوزآمين به ترتيب توسط ۲-كلروبنزيل كلرايد و استيك انيدريد محافظت مي گردد. در اينجا محصول حد واسط(D) آماده پذيرش گروه متيل در موقعيت ۶ حلقه ماكروليدي بر روي هيدروكسيل خواهد بود. در ضمن واكنش متيل پديد با اين هيدروكسيل به شكل انتخاب پذير، كلاريترومايسين پوشش داده شده (C) حاصل مي گردد. گروه محافظ استيل در حلال متانل جدا مي گردد و نهايتا گروه محافظ اكسيم تحت شرايط هيدروژن كافت كنده مي شود و محصول (A) تهيه مي گردد. در نهايت، محصول (A) تحت شرايط مشخص به كلاريترومايسين تبديل ميگردد.

به منظور ساخت صنعتي ان - د ميتل آزيترومايسين كه به عنوان يكي از ناخالص هاي ماده داروئي آزيترومايسين و از طرفي به عنوان ماده شيميايي استاندارد مرجع كه در آزمايشات كمي و كيفي ماده داروئي آزيترومايسين به كار مي رود نياز است آزيترومايسين را در حلال متانل در مجاورت يد و باز آميني موردواكنش قرار داد ان - دي متيل آزيترومايسين بر اثر افزايش قلياء و آب از محيط واكنش ترسيب مي گردد. ماده حاصله در حلال هاي گروه كنوني در دماي خاص تخليص مي شود.